معرفی کتاب
تماس با من
پروفایل من
نویسنده (های) وبلاگ معرفی کتاب
آرشیو وبلاگ
      معرفی کتاب ()
سنتز ترکیبات آلی دارویی (مباحث نوین پژوهشی) نویسنده: معرفی کتاب - پنجشنبه ٢٤ فروردین ،۱۳٩۱



نام کتاب: سنتز ترکیبات آلی دارویی (مباحث  نوین پژوهشی)

ناشر: انتشارات اندیشه‌ سرا (با ﻣﺴﺅولیت بهزاد پاکروح)

http://www.andishehsara.org/

مؤلفان: کیارا  گیرون-  راسل.ج. توماس

مترجمان: حسن  زندی  -  مهدی تقوی

ویراستار: یاسمن اشجعی

چاپ اول، 1390، شمارگان 200 ، 6000 تومان

شابک: 2-67-5716-600-978   978-600-5716-67-2 ISBN

 

فهرست

پیشگفتار

مقدمه مؤلفان

مقدمه مترجمان

(1) سنتز چند مرحلهای (-)- اواتولید [(-)-Ovatolide]

(2) سنتز چند مرحلهای 15385 RS-

(3) سنتز چند مرحلهای ایسلندیک اسید متیل استر [Islandic Acid I Methyl Ester]

(4) سنتز چند مرحلهای (+)- پاتولوئید C [(+)-Patulolide C]

(5) سنتز نامتقارن 1- دزوکسی- 8و α8- دی- اپی کاستانوسپریمن [l-Deoxy-8,8a-di-epi-castanospermine]

(6) سنتز یک ساختار مربوط به هایدانتوسیدین [Hydantocidin]

(7) سنتز چند مرحلهای کریپتوفایسین C [Cryptophycin C]

(8) سنتز چند مرحلهای (±)- لئوهیستین [(±)-Leuhistin]

(9) سنتز نامتقارن اجزاء برایوستاتین [Bryostatin]

(10) سنتز چند مرحلهای (-)- بلنال [(-)-Balanol]

(11) نزدیک شدن به سنتز شبه پتروسینها [Pseudopterosins]

(12) سنتز چند مرحلهای نئودولیبلینال [Neodolabellenol]

(13) سنتز چند مرحلهای (-)- سوئن سونین [(-)-Swainsonine]

(14) سنتز چند مرحلهای اکتالاکتینهای A و  B [Octalactins A and B]

(15) سنتز نامتقارن میلبمایسین β3 با زیر واحد اسپیروکتال [Milbemycin β3 Spiroketal]

(16) سنتز چند مرحلهای فضاگزین (+)- آرتمیسینین [(+)-Artemisinin]

(17) سنتز (±)- پروسوپینین [(±)-Prosopinine]

(18) سنتز یک فلوئوروکربوسیکلیک نوکلئوزید محافظت شده [Fluorocarbocyclic Nucleoside]

(19) سنتز تروپان آلکالوئید کالیستژین A3 [Tropane Alkaloid Calystegine A3]

(20) سنتز (±)- اکسرین [(±)-Oxerine]

(21) سنتز یک  C-4از لحاظ انانتیومری خالص عامل دار شده با 2- یدوسیکلوهگزانون استال [Enantiopure C-4 Functionalised 2-Iodocyclohexanone Acetal]

(22) سنتز چند مرحلهای (-)- سالوتیوون [(-)-Solavetivone]

(23) سنتز چند مرحلهای (+)- هیمباسین [(+)-Himbacine]

(24) سنتز 5- هیدروکسی تیاگابین [5-Hydroxytiagabine]

(25) نزدیک شدن به آلکالوئید زوانتامین [Zoanthamine Alkaloids]

(26) سنتز چند مرحلهای 1233A

(27) سنتز یک حدواسط کلیدی از آنتی بیوتیکهای β1- متیل کارباپینم [1β-MethylcarbapenemAntibiotics]

(28) سنتز چند مرحلهای انانتیومر هنوکسازول A [Hennoxazole A]

(29) سنتز چند مرحلهای (+)- دئوکارمایسین A [(+)-Duocarmycin A]

(30) مطالعهای به سوی سنتز چند مرحلهای راپامایسین [Rapamycin]

(31) مطالعهای به سوی سنتز چند مرحلهای راپامایسین [Rapamycin]

(32) مطالعهای به سوی سنتز چند مرحلهای راپامایسین [Rapamycin]

(33) سنتز ایزوکرومن کینونها [Isochromanquinones]

(34) سنتز (±)- a12 – دئوکسی تتراسایکلین [(±)-12a-Deoxytetracycline]

(35) سنتز  D-کایرو- اینوسیتول 1-فسفات [D-chiro-Inositol 1 -Phosphate]

(36) سنتز فضاگزین (±)- آروماتیسین [(±)-Aromaticin]

(37) سنتز 7- متوکسی سیکلوپروپامیتوسین [7-Methoxycyclopropamitosene]

(38) سنتز چند مرحلهای (+)- γ- لایکوران [(+)-γ-Lycorane]

(39) سنتز چند مرحلهای انانتیوگزین (-)- 7-داستوکسیال سیونین استات [(-)-7-Deacetoxyalcyonin Acetate]

(40) سنتز چند مرحلهای (+)- تتراهیدروسرولنین [(+)-Tetrahydrocerulenin]

(41) سنتز چند مرحلهای (+)- لانگیفولین [(+)-Longifolene]

(42) مطالعهای به سوی سنتز چند مرحلهای سروروبنیک اسید- III [Cerorubenic Acid-III]

(43) سنتز چند مرحلهای 10- دکربوکسی کینوکارسین [10-Decarboxyquinocarcin]

(44) سنتز چند مرحلهای (+)- پایری پیروپین A [(+)-Pyripyropene A]

(45) سنتز چند مرحلهای d و l- ایزواسپونجیا دی اول [d,l-Isospongiadiol]

(46) سنتز چند مرحلهای آلکالوئید استمونا (-)- استنین [Stemona Alkaloid (-)-Stenine]

(47) سنتز چند مرحلهای (-)- پاپوآمین [(-)-Papuamine]

(48) سنتز چند مرحلهای (+)- استئوکسپرمول [(+)-Stoechospermol]

(49) سنتز زیر واحد تری کربونیل C8-C19 راپامایسین [Rapamycin]

(50) سنتز قطعه حلقه AB از سیگوآتوکسین [Ciguatoxin]

(51) سنتز چند مرحلهای (+)- کربونولید B [(+)-Carbonolide B]

(52) نزدیک شدن به سوی ساختار آستریسکنولید [Asteriscanolide]

(53) سنتز چند مرحلهای (+)- دولابلا تریانون [(+)-Dolabellatrienone]

(54) سنتز چند مرحلهای استنین [Stenine]

(55) سنتز β3- استوکسی دریمنین [3β-Acetoxydrimenin]

(56) سنتز چند مرحلهای (+)- آدرنوسترون [(+)-Adrenosterone]

(57) سنتز چند مرحلهای (-)- سوئاویولین [(-)-Suaveoline]

(58) سنتز چند مرحلهای (+)- 7- دئوکسی پانکراتیستاتین [(+)-7-Deoxypancratistatin]

(59) سنتز انانتیوگزین دئوکسی نوجیریمایسین [Deoxynojirimycin]

(60) سنتز تفصیلی (±)- آفیدیکولین [(±)-Aphidicolin]

(61) تلاش سنتزی به سوی تهیه بروسینتین [Bruceantin]

(62) سنتز چند مرحلهای (+)- FR900482

(63) سنتز چند مرحلهای Z)3(- داکتوملاین [(3Z)-Dactomelyne]

(64) سنتز چند مرحلهای (±)- آسروسولید [(±)-Acerosolide]

(65) سنتز پیش ماده ویندوروسین [Vindorosine]

(66) سنتز (-)- PGE2 متیل استر [Methyl Ester]

(67) سنتز چند مرحلهای (-)- پارویفلورین [(-)-Parviflorin]

(68) سنتز چند مرحلهای (-)- کلروتری کولید [(-)-Chlorothricolide]

(69) مطالعه سنتزی بر روی فورانوهلیانگولیدها [Furanoheliangolides]

(70) سنتز چند مرحلهای استاروسپورین [Staurosporine]

(71) سنتز چند مرحلهای (-)- سفالوتاکسین [(-)-Cephalotaxine]

(72) سنتز پیکروتوکسینین [Picrotoxinin]

(73) سنتز چند مرحلهای (+)- داکتیلول [(+)-Dactylol]

(74) سنتز (±)- سراتوپیکانول [(±)-Ceratopicanol]

(75) سنتز چند مرحلهای (±)- مایروسین C [(±)-Myrocin C]

(76) سنتز استاروسپورین آگلیکون [Staurosporine Aglycon]

(77) سنتز (S20)- کامپتوتسین [(20S)-Camptothecin]

(78) سنتز قطعهای از (+)- کدافنیفیلاین [(+)-Codaphniphylline]

(79) سنتز چند مرحلهای ایندانومایسین [Indanomycin]

(80) سنتز چند مرحلهای تاکسول [Taxol]

(81) سنتز چند مرحلهای (-)- گری آنوتوکسین (III) [(-)-Grayanotoxin III]

(82) سنتز چند مرحلهای انانتیوگزین (-)- استریکنین [(-)-Strychnine]

اصطلاحات و مخففهای استفاده شده در متن

 

پیشگفتار

روشهای پیچیدهی استخراج اطلاعات علمی، هموار کردن راه برای شیمیدانهاست. امکان دسترسی به مراجع علمی که در چند ثانیه، قادر به فراهم کردن صدها روش برای انجام تبدیل ترکیبات شیمیایی میباشد، بدان معنی است که زمان طرح یک شیوه سنتزی بطور فزایندهای کاهش یافته است.

تاثیر ظریف اما عمیق این روشهای کاملاً جدید به روشهایی که شیمی دانها از آن استفاده میکنند بستگی دارد که خود مستلزم دانستن تغییر و تبدیلهای شیمیایی احتمالی است.

گفته میشود که حفظ کردن لیست روشهای سنتزی اهمیت زیادی ندارد اما این موضوع مشکلی را بوجود میآورد. بانکهای اطلاعاتی واکنشها درکامپیوتر فقط به خوبی سوالهایی است که ما از آن ها میپرسیم و بدون داشتن دانش عمیقی از آنچه بطور شیمیایی امکان پذیر است، ما نمیتوانیم سوالی طرح کنیم تا شرایط واکنش دقیقی را که نیاز داریم بدست آوریم. بدون شک یکی از قدرتمندترین ابزارها برای طراحی یک سنتز استفاده از سنتز معکوس میباشد. با نگاهی به ساختار نهایی و داشتن دانشی که چگونه هر کدام از گروههای عاملی و تعدادی از پیوندهای کربن-کربن که در مولکول میتوانست معرفی شود، این امکان وجود دارد که مولکول نهایی را با برگرداندن آن به مواد اولیه بالقوه تشریح نمود. این مفهوم نیز به شیمی دانی استناد میکند که به اندازه کافی با لغت تغییر و تبدیل سر و کار دارد.

  یکی از بهترین راه های افزایش دانش شخصی از تغییر و تبدیلهای شیمیایی موجود، صرف کردن زمان برای تجزیه و تحلیل ترکیبهای سنتز شده و منتشر شده در مجلات میباشد. با دنبال کردن یک مولکول از طریق تغییر و تبدیلهای مختلف برای رسیدن به محصول نهایی، امکان مشاهده کاربرد روشهای سنتزی در موقعیتهای پیچیده واقعی وجود دارد. حتی یک روش مؤثرتر، مطالعه یک مقاله به صورت یک تمرین سنتزی در یک بحث غیر رسمی در یک گروه یا مطالعه شخصی میباشد.

فایده ی این روش، تشویق شیمی دان یا دانشجو میباشد که برای مدت زمان کوتاهی روی مکانیسمهای ممکن، شرایطهای واکنش و شیمی فضایی مولکول نهایی، بدون داشتن پاسخ فوری تفکر نماید.

مزیت دیگر مطالعه مقاله از مجلات علمی این است که در بعضی مواقع انتخاب موضوع اصلی حذف میشود. به خاطر سپردن این مطلب حائز اهمیت میباشد که اکثر ما به مطالعه ی موضوعهایی که قبلا در مورد چیزی میدانستیم و کاهش پیچیدگیهای یادگیری تمایل طبیعی داریم.

بنابراین این کتاب عمدا‍ً مثالهایی از یک طیف وسیعی از مولکولهای سنتزی نهایی را انتخاب کرده است. هدف این کتاب ارائهی مجموعهای از تمرینهای سنتز شیمیایی است که اخیراً در مجلات علمی توسط شیمیدانهای بزرگ و نامی به چاپ رسیده است. این تمرینها برای افراد در سطوح مختلف و با چالشهای سنتزی طراحی شده است تا قابل استفاده برای دانشجویان سال آخر تا فارغ التحصیل و یا حتی شیمی­دانهای پسا دکتری با تجربه میباشد. بنابراین در گروهی شامل دانشجویان سال آخر (دانشجویان دوره کارشناسی)، دانشجویان دوره ی کارشناسی ارشد، اعضای هیأت علمی و پسا دکتری با تجربه، افراد کم تجربه بیشتر میتوانند در مورد اساس تغییر و تبدیلهای واکنشهای آلی، گروه محافظ و شیمی فضایی بیاموزند در حالی که ملاحظات شیمیایی و شیوههای مباحثهی گروهی را نیز حفظ مینمایند. شیمی­دانهای ارشد نیز این امکان برایشان فراهم میآید تا جنبههای مختلف مکانیسم واکنش را با جزئیات بیشتر مورد تجزیه و تحلیل قرار دهند در حالی که فرصت تجدید نظر و بحث روی مفاهیم اصلی را نیز دارند.

  امیدواریم متن این کتاب در حوزههای مختلف شیمی آموزشی و صنعتی مفید باشد و پایهای برای بحث گروهی سودمند در جهت حل مسائل و مشکلات سنتزی باشد. لطفا با نظرات و پیشنهادهای سازنده خود ما را در بهبود کیفیت و مفاهیم این کتاب برای چاپهای بعدی یاری رسانید.

C. G                                                                                            Verona

R. J. T.                                                                               October 1996

 

 

مقدمه

هدف از نگاشتن این کتاب:

  تمرینهای این کتاب فراهم کردن چالش برای دانشجویان عزیز با سطوح مختلف تجربه میباشد. از یک دانشجوی سال آخر دوره ی کارشناسی بطور واضح انتظار نمیرود که بدون کمک گرفتن از کتابهای درسی با مشکلی گلاویز شود و بدون شک با مسئله و مشکلات پیشرفتهتر روبرو خواهد شد. جنبههای پیشرفته یک تمرین سنتزی برای یک شیمی دان با تجربه طرح میشود تا جزئیات تمرین را مورد تجزیه و تحلیل قرار دهد و در مورد آن بحث نماید. دانشجویی امیدوارانه در مطالعهی تمرینها، ابتدا برای کامل کردن حتی نصف سؤالها و بدون کمک مشکل مییابد ولی با گذشت زمان، اندازه واژگان، واکنشها و زمان لازم برای مطالعه یک تمرین بطور چشمگیری تغییر خواهد کرد.

 

چگونه یک تمرین بنا نهاده میشود:

  تمرینها از انتشارات اخیر سنتزهای چند مرحلهای ترکیبهای طبیعی یا سنتزهای مرتبط با این سیستمها منشأ میگیرد. جواب سؤالهای مختلف در این کتاب ارائه نمیشود، گرچه آنها به آسانی از مقالههای اصلی بدست میآیند. این امر نه تنها برای کاهش اندازه ی متن کتاب، بلکه همچنین اجازه مطالعه و بحث در مورد یک مسأله را در یک وضعیت رسمی میدهد که حداقل پاسخ آن را نمیدانید. دیدن واکنشی که در آن یک اولفین با تترااکسید اسمیم به 1و2- دیال تبدیل میشود راه مفیدی برای یادگیری شیمی میباشد، اما به اندازه داشتن زمان لازم برای فکر کردن به اینکه معرف یا محصول واکنش چه میتوانست باشد (قبل از اینکه پاسخ آن دیده شود) مفید نمیباشد.

  مقاله یا مقالههایی که از آن تمرینها گرفته شده است بلافاصله در زیر عنوان، به آن اشاره شده است. در طرحها تعدادی از ساختارها یا شرایط واکنش (با حروف پر رنگ) از بین میروند. در انتهای طرح تعدادی نکته مورد بحث اضافی در جایی که سوالهای اضافی مرتبط با مکانیسم، انتخاب معرف، شیمی فضایی، فضاگزینی و... لیست شده است، وجود دارد. در زیر نکات مورد بحث معمولا تعدادی مقاله و مقالات مروری اضافی برای مطالعه بیشتر در مورد موضوعات کلیدی که برای تمرین مورد نظر پوشش داده میشود، وجود دارد. به این مرجعها در مقاله اصلی اشاره نشده است. به منظور ساختن یک تمرین منسجم، لازم است شماره مولکول و واکنش استفاده شده در نشریه ی اصلی تغییر داده شود.

  تمرینها تقریبا به صورت صعودی و به ترتیب سختی مرتب شدهاند اگر چه این یک انتخاب درونی و ذهنی میباشد. حال آنکه بطور واضح ضمانت کاملی وجود ندارد، به دانشجویان دوره کارشناسی و کارشناسی ارشد سفارش میشود که از ابتدای کتاب شروع بکار نمایند.

  در بیشتر موارد مولکولهای نهایی توسط گروههای تحقیقاتی مختلف در دنیا و با روشهای کاملاً متفاوت سنتز شدهاند. انتخاب ما از این که کدام مقاله در این کتاب استفاده شود نباید به عنوان معیار اینکه کدام روش معتبرتر یا ابتکاری میباشد در نظر گرفته شود. انتخاب ما بر مبنای این است که چگونه سنتزها موضوعهایی را برای اکتشاف در این کتاب پیشنهاد مینمایند. به طور مشابه، ما قصد نداریم مقالههای انتخاب شده برای تمرینها در ابتدای کتاب به طریقی کم اهمیتتر از آنهایی که برای تمرینهای مشکلتر انتهای کتاب انتخاب شدهاند، در نظر گرفته شود. به وضوح، سختی یک تمرین تا حد زیادی مقدار اطلاعات فراهم شده یا حذف شده بستگی دارد.

 

چگونه به پاسخ تمرینها نزدیک شویم:

  از آن جا که قصد بر این است تا این کتاب برای طیف وسیعی از شیمی دانها و با تجربههای مختلف مورد استفاده قرار گیرد، تنها یک راه خوب برای نزدیک شدن (رسیدن) به پاسخ وجود ندارد. اگرچه، مؤثرترین راه برای هر شخصی این است که قبل از برگشتن به قسمتهای مشکل و کمک گرفتن از کتابهای درسی اضافی و مشورت با دیگر دوستان، ابتدا پاسخ به هر مسأله تا جایی که امکان دارد و بدون کمک یا مشورت کامل شود. با کامل کردن این دو مسیر اول، بررسی نهایی مسئلههای پاسخ داده شده و پاسخ داده نشده با کمک مقاله اصلی ممکن میشود.

جای تعجب نیست که چگونه بیشتر واکنشها با کمک متن اصلی موجود روشن و آشکار میشوند. مزیت دیگر مراجعه نکردن به مقاله اصلی تا انتها این است که امکان پیشنهاد روشهای جایگزین دیگر نیز وجود دارد که سپس میتواند با همکاران مورد بحث و بررسی قرار گیرد.

در مواردی که یک ساختار ناشناخته نمیتواند از معرفهایی که آن را تشکیل دادهاند استنتاج شود، روش مفید نگاه کردن به ساختار بعدی در توالی سنتزی و رفتن به عقب و استفاده از شکلی از تجزیه و تحلیل سنتزی معکوس و بر اساس معرفهای لازم برای رسیدن به ساختار شناخته شده میباشد.

مفهوم مهم برای شیمی دانهای کم تجربه این است که اگر شخصی (غیر از نویسنده مقاله اصلی) قادر به کامل کردن تمام سؤالها بطور دقیق باشد ما متعجب میشویم. با گذشت زمان و تجربه، تعداد سؤالهای پاسخ داده نشده به طور قابل توجهی کاهش مییابد، اگرچه هرگز به صفر نمیرسد.

 

مقدمه مترجمان:

یکی از مهم ترین رشته های شیمی آلی، علم سنتز است که با طراحی و ساخت مواد پیچیده از مواد ساده تر مرتبط می باشد. سنتز ترکیبات برای استفاده در زمینه های علمی و صنعتی برای توسعه و پیشرفت علم، بخش بسیار ظریف و پیچیده از کار محققان در آزمایشگاه های شیمی بوده و دارای اهمیت ویژه می باشد. زیرا تهیه ی بسیاری از مواد دارویی حاصل تحقیق در این بخش از علم شیمی به شمار می رود. یکی از مهم ترین انگیزه برای ترجمه این کتاب، علاقه به دانستن این موضوع بود که چگونه داروهای مختلف تهیه می شوند. روش تهیه شده در این کتاب، آن را از سایر کتاب های موجود در این زمینه متمایز ساخته است. سنتز ترکیب ها از مجلات و مقالات مروری شیمی گرفته شده است و پاسخ مسائل نیز در کتاب مطرح نشده است تا افراد علاقمند به کاوش و جستجو برای حل مسائل بپردازند. پاسخ به سؤال ها منوط به درک عمیق و شناخت کافی واکنش های شیمیایی است. ترجمه این کتاب را به دانشجویان رشته های شیمی، داروسازی و به همه دوستداران سنتز ترکیبات دارویی تقدیم می داریم. امید است، که با مطالعه ی دقیق این کتاب بر دانش خود در مورد سنتز و واکنش های ترکیبات دارویی بیافزایند.

 

  نظرات ()
مطالب اخیر ژنتیک از دیدگاه حل مسأله شستشوی شیمیایی در صنعت و روش‌های انجام تست‌های کنترل کیفیت به همراه ده‌ها فرمول طراحی مخازن ذخیره‌ی اتمسفریک با نرم‌افزار TANK هایپرکم، ابزاری برای مدل‌سازی مولکولی نانوتکنولوژی و کاربرد آن در صنعت پلیمر ابزار دقیق طراحی و تحلیل مهندسی با نرم‏افزار ANSYS طراحی و تحلیل آنالیزهای ویژه با ANSYS فرآیند جذب سطحی و شبیه‌سازی آن با نرم‌افزارASPEN ADSIM شبیه‌سازی فرآیندهای پلیمری با ASPEN Polymer Plus
کلمات کلیدی وبلاگ ابزار دقیق (۱) مقررات شهرسازی و معماری (۱) شیمی فضایی (191 مسأله همراه با پاسخ) (۱) ژنتیک مولکولی باکتری‌ها (۱) سنتز ترکیبات آلی دارویی (۱)
دوستان من انتشارات اندیشه سرا هزینه انتشار کتاب وبلاگ بهزاد پاکروح کتابفروشی های شهرستان ها کتابفروشی های تهران کارت تخفیف خرید کتاب معرفی کتاب اخبار فناوری اطلاعات طراح قالب